プロジェクトモードモードでは，.4DProject ファイルではなく，プロジェクトフォルダーと同じ階層にあるサーバー証明書（key.pem cert.pem）が使用されます。アプリケーションをビルドした場合，プロジェクトフォルダーは.4DZファイルになりますが，プロジェクトフォルダーと同じ階層にあるサーバー証明書は自動的にコピーされません。これは仕様です。
ビルド後に証明書ファイルを.4DZファイルと同じ階層にコピーすることもできますが，Mac版の場合，それではコード署名をやり直す必要が生じるので，デフォルトの検索パスに依存するではなく，WEB ServerコマンドのcertificatesFolderプロパティで証明書ファイルのパスを明示的に指定することが推奨されています。